Det är svårt att förmedla Havannas sensualitet och förtrollande skönhet. Det är svårt att föreställa sig en stad med sådan rytm och verve, en stad på en gång så oerhört levande och samtidigt så avslappnad - det vill säga tills du har tagit en lat promenad längs Malecón, blivit förlorad i tidskriget av La Habana Viejas koloniala kullerstensgator, tagit en tur i en 1940 Dodge-taxi genom trasiga gator i Centro Habana, dansande salsa till gryningen efter att ha hunnit med Tropicanas golvshow eller bevittnat afro-kubanska religiösa ritualer på gatan.
San Cristóbal de la Habana, som ursprungligen grundades år 1514 på Kubas sydkust, flyttades 1519 till sin nuvarande plats på öns nordkust vid mynningen av en djup och rymlig hamn med en smal, skyddad hamnkanal. Det tog inte lång tid innan Havanna blivit den viktigaste hamnen i det spanska kolonialska riket. En naturlig sista samlingsplats för den spanska flottan innan den återvände till det gamla landet, fullastad med skatter. 1607 blev Havanna utnämd till huvudstad i det koloniala Kuba, och vid tidigt 1700-tal var det den tredje största staden i det spanska imperiet, efter Mexico City och Lima.
Efterföljande århundraden såg Havanna växa stadigt i rikedom, storlek och rykte. Havanna lyckades lyckligtvis undvika huvuddelen av våldet och striderna som uppstod i Kubas självständighetskrig och senare revolutionära krig. Efter sänkning av USS Maine i Havannas hamn 1898 följde en lång period av direkt USA-kontroll och efter det en period av indirekt inflytande. Denna period såg de första indikationerna på förortsutbredning och den växande betydelsen av de västra stadsdelarna av Vedado och Miramar. Den här eran präglades också av en stark närvaro av mobaktivitet, bland annat som Al Capone, Meyer Lansky och Lucky Luciano, som etablerar butik i Havanna.
Havanna har i stort sett fryst i tid i kölvattnet av 1959-revolutionen. Decennier av ekonomisk kris och brist har lämnat mycket av Havanna i allvarligt sönderfall. Det stora undantaget från denna regel är La Habana Vieja, där delar har omsorgsfullt restaurerats till mycket av sin koloniala ära, genom en procentandel av turistomsättningen från Gamla Stan-hotellen. Trots att situationen i Havanna börjar förändras, med den senaste tidens uppsving inom turism och turismrelaterad tillväxt, har den nya konstruktionen skett under de senaste 40 åren i stor utsträckning drabbats av det tidigare Sovjetunionens och dess centrala statsplanering. Lyckligtvis har det mesta skett utanför stadens gränser. Idag är Havanna, med cirka 2,5 miljoner invånare, den största staden i Karibien och Kuba, som är otvistat politiskt, affärs- och kulturcentrum.
